Selon le récit de Geoffrey de Monmouth, l'Histoire des Rois Britanniques, Caerleon était la capitale du Royaume d’Arthur. Dans son livre, il décrit de façon détaillée les splendeurs de cette capitale disparue qui rivalise avec la cité mythique de Camelot dont le nom apparaîtra plus tard dans les différents écrits. Caerleon comptait deux majestueuses cathédrales et une université qui réunissait 200 spécialistes des arts de l'astrologie et de la divination. C'est ici qu’Arthur fut couronné et qu’il tint sa première cour régnant sur nombre de chevaliers et leurs épouses. Le nom romain de la ville, « Caer-Leon », signifie Ville des légions. Cela a amené des spécialistes à penser que Caerleon pourrait être l’emplacement de la neuvième des douze grandes batailles au cours desquelles Arthur combattu les Saxons.
Enfin, on y trouve les ruines d'un magnifique amphithéâtre romain et de grands bâtiments dont des bains publics et des casernes. Le monticule central de l'amphithéâtre a été identifié par certains comme étant la « Table Ronde » d’Arthur et de ses chevaliers.
