Quand le duc Guillaume de Normandie (qui devint alors le Conquérant) traversa la Manche en 1066 pour revendiquer ses droits au trône d'Angleterre, de nombreux Bretons s'engagèrent dans son armée. Les chroniques signalent en particulier le vicomte de Léon, Robert, seigneur de Vitré, Raoul de Fougères, Briant et Alain Le Roux, fils d'Eudon de Penthièvre.
Ils se taillèrent de magnifique fiefs de l'autre côté du Channel. Alain le Roux, par exemple, obtint le comté de Richemont, l'une des plus puissantes seigneuries anglaises, qui passa plus tard dans l'héritage des ducs de Bretagne.
